(Asculum Picenum in latino; Asculë in dialetto ascolano)
Il suo centro storico costruito quasi interamente in travertino è tra i più ammirati della regione e del centro Italia, in virtù della sua ricchezza artistica e architettonica.
Conserva diverse torri gentilizie e campanarie e per questo è chiamata la Città delle cento torri.
In esso si trova la rinascimentale Piazza del Popolo, considerata tra le più belle piazze d'Italia.
Merita un'intera giornata di vista e possibilmente con una guida.

Da visitare:

• le numerose belle chiese 
• le belle piazze
• gli imponenti palazzi
• le principali torri
• il teatro Ventidio Basso del 1850
• la pinacoteca
per citare solo alcune delle innumerevoli bellezze 

Ascoli non è solo arte. Sono legati alle sue origini i due appuntamenti annuali: il frenetico Carnevale e la magica Quintana. 

La Quintana di Ascoli

Nel 1955 un gruppo di innamorati di Ascoli Piceno e della sua storia decise di rilanciare un importante momento di partecipazione popolare le cui origini affondavano nell'antichità: la Quintana. Da quel momento in poi la rievocazione storica ascolana è cresciuta sempre di più, affermandosi come manifestazione leader in questo ambito. Grazie al fascino del Corteo Storico e all'avvincente Giostra cavalleresca al Campo de' Giochi è cresciuta sempre di più, affermandosi indubbiamente come manifestazione leader in questo ambito.